1. 研究目的与意义
1,2,4-苯并噻二嗪-1, 1-二氧类化合物在药物化学中有广泛的应用。常作为利尿剂, 促进肾脏对尿的排泄,和其他药物混合使用还具有一定的降压作用, 常作为高血压病的辅助治疗药物;此外, 这类化合物还具有抗菌、消炎、刺激毛发生长等作用。近年来,作为一种非电离电磁能的微波具有独特的内加热方式,微波辅助合成方法广泛应用于有机合成、药物合成等领域,具有操作简单、合成能耗低、反应时间短、副反应少、易纯化、收率高、环境友好、应用前景广泛等优点。因此,研究微波辅助下合成1,1-二氧代-1,2,4-苯并噻二嗪及其衍生物具有重要的理论和应用价值。
常用的合成1,1-二氧代二氢-1,2,4-苯并噻二嗪衍生物的方法如下:一,应用还原性金属化合物体系,以邻硝基苯磺酰胺与醛酮为底物发生还原环化反应或以邻叠氮苯磺酰胺为底物发生还原环化反应;二,高温下酸催化的邻氨基苯磺酰胺与醛的缩合反应;三,用甲酸或原甲酸乙酯关环;四,微波辐射及过量亚硫酸氢钠存在条件下,邻氨基苯磺酰胺与苯甲醛的缩合反应,或者微波辅助和酸性条件下,邻氨基苯磺酸胺与苯甲酸或者三氟乙酸的缩合反应。
本论文任务要求系统研究在不同微波条件的合成1,1-二氧代苯并噻二嗪衍生物的方法,并能研究一下方法的应用适应性。2. 研究内容与预期目标
主要研究内容:
在微波辅助下以邻氨基苯磺酰胺与苯甲醛及其衍生物合成1,1-二氧代苯并噻二嗪衍生物,并研究反应在不同取代基下,不同的微波频率,不同实验时间下反应产物的产率。
3. 研究方法与步骤
研究方法:以实验探究为主
步骤:
1.以苯甲醛与邻氨基苯磺酰胺及其衍生物的反应为考察,探讨不同反应微波频率、时间、不同溶剂及其底物用量对产率的影响。
4. 参考文献
1Restrepo J, Salazar J, Lpez S E. Microwave-Assisted Direct Synthesis of 4-1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxide Derivatives[J]. Phosphorus Sulfur amp; Silicon amp; the Related Elements, 2011, 186(12):2311-2320.
2Maloshitskaya O A, Pihlaja K, Sinkkonen J, et al. A comparison of ring-chain tautomerism in heterocycles derived from 2-aminobenzenesulfonamide and anthranilamide[J]. Tetrahedron, 2005, 61(30):7294-7303.
3钟为慧,张永敏.A Novel Synthesis of 3,4-Dihydro-(2H)-1,2,4-Benzothiadiaizine-1,1-Dioxides Promoted by Samarium Diiodide,Chinese Chemical letters .2000,11(5),389-390.
5. 工作计划
第一阶段:2022年3月10日之前
搜集并整理资料,选择实验合成路线,撰写开题报告,准备实验用品。
第二阶段:2022年3月11日至2022年5月25日
以上是毕业论文开题报告,课题毕业论文、任务书、外文翻译、程序设计、图纸设计等资料可联系客服协助查找。