1. 研究目的与意义
喹唑啉(Quinazolines)结构存在于众多的N-稠杂环天然产物和人工合成的药物中该类化合物有良好的抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗氧化以及其他生物活性。因为喹唑啉类化合物具有广阔的应用前景, 所以其分子设计、合成及生物活性研究目前仍是药物化学的一个研究热点。
2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物是一类重要的中间体,容易氧化为具有抗肿瘤及抗炎活性的喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。
1960年,Bouml;hme H 等提出以2-氨基苯甲酰胺和醛或酮为起始原料, 浓盐酸催化合成2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物, 收率为37%~83%。在有机溶剂中合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物已有许多报道,不过有机溶剂的使用会对环境造成污染,为了避免浓盐酸的强腐蚀性,近年来相继报道了几种新型催化剂,如SmI2、TiCl4-Zn、Sc(OTf)3、NH4Cl等,但仍存在试剂价格昂贵、使用有机溶剂和产品收率低等缺点。
2. 研究内容与预期目标
本文在参考众多文献的基础上,以2-氨基苯甲酰胺及醛为原料,在催化剂的作用下,合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物:
3. 研究方法与步骤
研究方法:以实验探究为主
步骤:
1. 以2-氨基苯甲酰胺及一种醛为原料,对反应温度、催化剂及其用量、反应时间、溶剂等条件进行考察,得到制备喹唑啉衍生物的最佳反应条件。
4. 参考文献
[1] 李灵杰,张敬,唐渝等 无催化剂一锅法合成4-取代喹唑啉[J]。有机化学,2017, 37,2711-2716.
[2] 张帅波,金岩,李振建,刘潮,冯柏成6-氨基-7-甲氧基喹唑啉的合成[J]。化学试剂,2018,40(4):383-388.
[3] 方舒慧,薛斌,李善柱 ,等6,7-二取代喹唑啉类抗肿瘤药物中间体的合成[J]。广西大学学报(自然科学版),2018,43(6):2419-2424.
5. 工作计划
1. 2022年3月1日-2022年3月8日(第2周):接受毕业论文任务书,查阅参考文献,完成开题报告,制定实验方案。
2. 2022年3月11日-4月26日(第3-9周):正式进入实验室进行实验,完成实验量的50%左右,接受中期检查。
3. 2022年4月29日-5月24日(第10 - 13周)考察各因素对合成的影响,确认最优反应条件,整理归纳实验数据,进行结果分析与讨论,完成毕业论文草稿。
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